Орест захищав Україну у складі 79-ї окремої десантно-штурмової Таврійської бригади на Донеччині. За свою виняткову службу нагороджений медаллю «Хрест Доблесті».

У журналістиці Орест Дрималовський працював з 2015 року. Закінчив Львівський національний університет імені Івана Франка. Був кореспондентом і ведучим на телеканалі «Перший Західний», а згодом – у програмі «Вікна-новини» на СТБ. До Збройних Сил України долучився у лютому 2024 року.